芳香族化合物に関する次の記述のうち、正しいものはどれか。
- 1フェノールは炭酸より強い酸であり、炭酸水素ナトリウム水溶液に加えると二酸化炭素を発生して溶ける。
- 2トルエンを過マンガン酸カリウムで酸化すると、フェノールが生じる。
- 3ベンゼンは二重結合をもつので、臭素水を加えると付加反応がすぐに起こり、臭素の色が消える。
- 4フェノールの水溶液に塩化鉄（Ⅲ）水溶液を加えると、紫色に呈色する。
- 5アニリンは水によく溶け、その水溶液は強い塩基性を示す。
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正解：4
フェノール類は塩化鉄（Ⅲ）水溶液で青紫～紫色に呈色し、これはフェノール性ヒドロキシ基の検出反応です。フェノールは炭酸より弱い酸なので、炭酸水素ナトリウムとは反応しません（反応するのは安息香酸などのカルボン酸です）。トルエンを酸化して生じるのは安息香酸です。ベンゼン環は安定で付加反応を起こしにくく、臭素水を簡単には脱色しません。アニリンは水に溶けにくい弱塩基です。酸の強さは「カルボン酸＞炭酸＞フェノール」の順だと覚えておきましょう。
根拠：芳香族化合物（フェノール・トルエン・ベンゼン・アニリン）の性質